福州大学-高校直通车

2024年4月8日，福州大学化学学院教授课题组在Nature Chemistry（《自然化学》）在线发表了题为“Copper-catalysed asymmetric hydroboration of alkenes with 1,2-benzazaborines to access chiral naphthalene isosteres”的研究论文，福州大学硕士研究生为该篇论文的第一作者，教授、副研究员和南方科技大学教授为通讯作者。

生物电子等排体替代是药物发现的一种重要策略。萘是一种广泛存在于生物活性分子中的药效基团和核心元素，具有抗菌、抗癌、抗炎等活性。近年来，2,1-硼氮杂萘作为萘的电子等排体受到大家高度关注。2,1-硼氮杂萘的 N-H 基团可作为氢键供体与蛋白质结合，表现出比其全碳类似物更好的生物活性。另外，三维元素的引入有利于改善和提高分子的生物活性以及物理性质。含萘骨架的手性分子在市售药品与生物活性分子中占据一席之地。然而，由于缺乏有效合成方法，具有等电性的2,1-硼氮杂萘手性类似物目前尚未被探索。

为此，教授课题组开发了一种铜催化的对映选择性硼氢化反应，从各种烯烃和2,1-硼氮杂萘中获得对映体富集的α-碳中心手性硼氮杂萘和联烯型轴手性硼氮杂萘化合物。值得注意的是，文章中所得到的手性化合物分别代表新型手性硼、新型手性偕二硼以及新型手性联烯基硼化合物，这些化合物在文献中都未曾报道。通过复杂分子的后期修饰、生物活性分子类似物的合成以及所得产品的衍生化，进一步证明了该方法的价值。